Los últimos años del siglo XX, ya presagiaban los turbulentos tiempos que se avecinaban, cuando en 1998 Diego Umaña abandonaba las toldas embajadoras, dando paso a la fugaz transición de Francisco Maturana. Fugaz luego de siete pobres fechas en las que los continuos cuestionamientos por parte de la prensa bogotana no se hicieron esperar, apresurando la reincorporación del técnico santandereano Jorge Luis Pinto, quien luego de una campaña caracterizada por continuos altibajos, apenas se colaba en las semifinales, y que para la temporada del 99 cerró 11 del Apertura, cediendo su puesto a Luis Augusto García.
El bogotano terminó tercero pero ante su convocatoria a la Dirección Técnica de la Selección Colombia, para el certámen del 2000 asumió Jaime ‘Flaco’ Rodríguez, quien tuvo un discreto comienzo en el torneo Apertura, ubicandose en la casilla número 4 de la tabla general. Una inesperada derrota por goleada 5-0, en el Metropolitano ante el Junior de Barranquilla, le significaría al exjugador azul su desceso como estratega y el consecuente nuevo arribo de Diego Edison Umaña, que esta vez prometía incluirse en las finales. Debido a las disposiciones de la ‘Dimayor’ este año la etapa era disputada sólo por cuatro equipos y Millonarios que acababa cuarto en el finalización y quinto en el reclasificación, resultó por fuera, frustrando las aspiraciones técnicas.